这还不算完，蒂姆-哈达威职业生涯一直在追求总冠军，个人表现方面他一直是大赢家，90年代合计入选5次最佳阵容，还有1次一阵，但球队成绩方面就一般般了，虽然有三次带队拿到55+胜场的表现，但没有拿到过分区第一，季后赛最佳表现打进过东决，1997年季后赛，蒂姆-哈达威和乔丹这两个一阵后卫在东决交手，两人上演了史诗级打铁大战，蒂姆-哈达威百分之三十五的投篮命中率，乔丹百分之三十八的投篮命中率，蒂姆-哈达威场均11铁、乔丹场均17铁。
事实证明打铁多才能拿到总冠军，蒂姆-哈达威1比4输给了乔丹，无缘总决赛。
不过嘛，年轻就是资本，到了1998年，蒂姆-哈达威终于把乔丹熬到再次退役，98-99赛季蒂姆-哈达威带领热火队拿到东部第一，乔丹也退役了，蒂姆-哈达威感觉冠军近在眼前，然后……