少年时，东条英机曾先后就读于东京四谷小学、学习院小学部、城北中学等。在这段时期，东条的学习成绩不怎么好，但却有着一股顽强和不服输的劲。从1899年开始，东条英机进入军校学习。他先后就读于东京陆军地方幼年学校和陆军中央幼年学校，在这期间他经历了严格的军事化学习。由于他打架很厉害，并且从不服输，被别人称为“打架王东条”。因为他个子矮，和人打架时他就利用重心低的优势和对手较量，全校几乎没有人是他的对手，就连那些高大威猛的同学也对他望而生畏。
有一次，狂妄的东条英机竟同时与7个同学交手，结果被打倒在地爬不起来。经过这次惨痛的教训，东条英机意识到一个人力气再大，也敌不过一群人的围攻，要想战胜众敌，还得靠学问。于是东条英机开始努力学习，成绩也随之直线上升。同学再找他挑衅斗殴，他也不理会。老师和同学开始对他刮目相看。
1904年6月，东条升入陆军士官学校，一年后，东条就毕业了，并被授予陆军步兵少尉军衔。在毕业分配上，先被分到陆军第3师团的东条英机被“幸运”地临时抽调到了新编第15师团。这是一支即将开赴日俄战争前线的部队。然而，东条英机盼望已久的这一“机会”却来得太迟了。他们到东北没多久，日俄战争就结束了。从日俄战场返回日本后，东条英机重又回到陆军第3师团。